杜仲叶提取物（杜仲绿原酸）

英文名:Chloro genic acid

别名:氯原酸，咖啡鞣酸，3 - 咖啡酰奎酸 Cyclohexanecarboxylic acid，(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸

英文别名 3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 3-O-Caffeoylquinic acid; Honeysuckle Flower Extract; (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

EINECS :206-325-6

CAS No. :327-97-9

CAS Name:[1S-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

系统名:1，3，4，5-四羟基环己烷羧酸-(3，4-二羟基肉桂酸酯)

分子式:C16H18O9

分子量:354.31

物理性状

半水合物为针状结晶(水)。110 ℃变为无水化合物，熔点 208 ℃， [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。     98%绿原酸25 ℃水中溶解度为 4%，热水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。Microherb研究表明，在从植物提取过程中，往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构，决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来，但是由于绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。建议保存时避光密封低温保存。

化学结构

绿原酸(Chlorogenic acid，以下简称CA)，是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinicacid，1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同，从理论上讲，单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种，分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1，3-二咖啡酰奎尼酸、1，4-二咖啡酰奎尼酸、1，5-二咖啡酰奎尼酸、3，4-二咖啡酰奎尼酸、3，5-二咖啡酰奎尼酸、4，5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止，从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(3，5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3，4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(4，5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1，3-二咖啡酰奎尼酸)。

​植物来源

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的叶

检测方法

照高效液相色谱法(附录Ⅵ D)测定。

色谱条件与系统适用性试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;乙腈-0.4%磷酸 溶液(13:87)为流动相;检测波长为327nm。理论板数按绿原酸峰计算不低于1000。 对照品溶液的制备 精密称取绿原酸对照品适量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液，即得(10℃以下保存)。

主要功用

生物活性

绿原酸具有广泛的生物活性，现代科学对绿原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。绿原酸是一种重要的生物活性物质，具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利胆、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基和兴奋中枢神经系统等作用。

抗菌、抗病毒

杜仲绿原酸有较强的抗菌消炎作用，桃叶珊瑚苷及其多聚体有明显的抑菌作用，桃叶珊瑚苷元对革兰氏阴性、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用，并能促进伤口愈合;桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用，但其本身开不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认，从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人休免疫系统病毒的功能，这种物质有可能用于预防和治疗艾滋病。

抗氧化作用

绿原酸是一种有效的酚型抗氧化剂，其抗氧化能力要强于咖啡酸、对羟苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羟基茴香醚 (BHA)和生育酚。绿原酸之所以有抗氧化作用，是因为它含有一定量的R-OH基，能形成具有抗氧化作用的氢自由基，以消除羟基自由基和超氧阴离子等自由基的活性，从而保护组织免受氧化作用的损害。

清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化

绿原酸及其衍生物具有比抗坏血酸、咖啡酸和生育酚 (维生素E) 更强的自由基清除效果，可有效清除DPPH自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基，还可抑制低密度脂蛋白的氧化。绿原酸对有效地清除体内自由基、维持机体细胞正常的结构和功能、防止和延缓肿瘤突变和衰老等现象的发生具有重要作用。杜仲绿原酸含有一种可促进人体的皮肤、骨骼、肌肉中胶蛋白的合成与分解的特殊成分，具有促进代谢、防止衰退的功能，可用来预防宇航员因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同时发现杜仲绿原酸无论在体内还是体外，均有明显抗自由基作用。

抑制突变和抗肿瘤

现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑癌之功效，日本学者研究了杜仲绿原酸的变异原性抑制作用(antimutagenicity)，发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关，揭示了绿原酸对肿瘤预防的重要意义。

蔬菜、水果中的多酚类如绿原酸、咖啡酸等可通过抑制活化酶来抑制致癌物黄曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的变异原性;绿原酸还可通过降低致癌物的利用率及其在肝脏中的运输来达到防癌、抗癌的效果。绿原酸对大肠癌、肝癌和喉癌具有显著的抑制作用，被认为是癌症的有效化学防护剂。

对心血管保护作用

绿原酸作为一种自由基清除剂及抗氧化剂已被大量的试验证明，绿原酸的这种生物活性，对心血管系统能产生保护作用。异绿原酸B对大鼠具有较强促进前异绿原酸B对大鼠具有较强促进前列腺环素(PGI2)的释放和抗血小板凝集作用;对豚鼠肺碎片感应的抗体诱导SRS-A释放抑制率达62.3%。异绿原酸C也有促进PGI2释放作用。另外，异绿原酸B对血小板学栓素的生物合成和氢过氧化无诱发的内皮素损伤有极强的抑制作用。

降压作用

经多年临床试验证实的，杜仲绿原酸有明显的降压作用，而且疗效平稳，无毒、无副作用。美国威斯康星大学研究发现杜仲绿降血压的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷，桃叶珊瑚甙，绿原酸，和杜仲绿原酸多糖类。

其它生物活性

由于绿原酸对透明质酸(HAase)及葡萄糖-6-磷酸酶(Gl-6-Pase)有特殊的抑制作用，所以绿原酸对于创伤的治愈、皮肤健康湿润、润滑关节、防止炎症以及体内血糖的平衡调控等都有一定得疗效。绿原酸对多种疾病和病毒还有较强的抑制和杀灭作用。绿原酸有降血压、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、预防糖尿病、显著增加胃肠蠕动和促进胃液分泌等药理作用，对急性咽喉炎症有明显的疗效。研究表明，口服绿原酸能够显著的刺激胆汁的分泌，具有利胆保肝的功效;它还可有效抑制H2O2引起的大鼠红细胞溶血作用。

绿原酸的应用

医药保健

卫生部 《药品标准》 收录具有清热解毒、 抗菌消炎的中成药170种，均含有绿原酸且为主要成分。目前，在银黄制剂、双黄连制剂等药品的生产中，已将绿原酸作为质量控制的重要指标之一。绿原酸等多酚类物质被称为 "第七类营养素"，被广泛用于保健行业，添加了绿原酸的保健药品具有清热解毒、养颜润肤、解除烟酒过多等特点。Microherb从植物中提取的99%绿原酸纯品可作为二类新药开发，此外绿原酸还是重要的化学试剂，在生化分析和化学工业中都具有广泛的应用。

食品行业

天然的食品抗氧化剂越来越受到消费者的欢迎，从杜仲叶中提取和分离的绿原酸是一种新型高效的酚型抗氧化剂。如在猪油中加入少量绿原酸，可提高猪油的抗氧化稳定性，增长保质期。绿原酸具有增香和护色作用，可用于食品和果品的保鲜。它可在某些食品中取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。Hirazawa等将绿原酸用于鱼片的保鲜后，发现其效果要优于茶叶提取物和α-生育酚。绿原酸还被用于果汁的保鲜，可有效防止饮料和食品的腐败变质;Wilska等的研究还发现，绿原酸可大大提高草莓等新鲜果汁色泽的稳定性。

化妆品行业

Facino等研究了以绿原酸为代表的天然多酚物质，发现它们可以保护胶原蛋白不受活性氧等自由基的伤害，并能有效防止紫外线对人体皮肤产生的伤害作用。现已有多项添加绿原酸后用于抗脲酶化妆品、 皮肤防晒剂和防止紫外线和染发剂对头发损伤的洗发水的欧洲专利

饲料添加剂——杜仲叶提取物

​杜仲古文即有“中华神树”之美称，早在公元前300年，即为保健之上品，杜仲叶提取物（杜仲素）杜仲饲料添加剂，是以天然杜仲原叶为原料，采用纯水冷温超声波浸提并结合动物生理特点精心研制而成。产品浓缩杜仲之精华，具有广谱抗菌、消炎、解毒、利胆、降压作用，能显著增强胃肠蠕动和促进胃液分泌，增强免疫机能，在动物防病治病、替代抗生素、降低死亡率、提高动物肉质及改善风味、降低饲料成本方面效果显著，是一种“绿色、安全、高效”的高品质饲料添加剂。1、产品有效组分：杜仲绿原酸，杜仲总黄酮，其他成分。

杜仲緑原酸：分子式：C16H18O9，分子量：354.3。现有研究表明，绿原酸具有抗菌、消炎、解毒、利胆、降压和升高白细胞及显著增加胃肠蠕动和促进胃液分泌等药理作用，主要存在于杜仲叶、皮等植物器官部位。杜仲总黄酮：主要为芦丁、山奈酚、槲皮素、紫云英苷、陆地锦苷、儿茶素等黄酮醇类化合物。现有研究表明，杜仲总黄酮具有抗氧化、抗血栓、抗病毒、抗菌、抗癌、降血压及诱导白血病细胞凋亡等药理作用，主要存在于杜仲叶、花、皮、籽等植物器官部位。

其他成分：总糖（单糖、寡糖及多糖）、粗蛋白、粗纤维等可消化营养成分及锌、铁、钙、镁、钾、磷、钠等有益微量元素，其中总糖≥25.0%。

本产品为杜仲叶提取物，有效组分及含量表：

杜仲叶提取物有效组分及含量表

2、其他组分及其含量

杜仲叶提取物其他组分主要有糖类、粗蛋白质、粗脂肪、粗纤维、粗灰分、单宁、果胶、糖类、水分及微量元素，每100克中含量见下表。

杜仲叶提取物其他组分及含量表

3、注意事项：

① 根据当地条件，掌握最佳添加量。

② 添加时与其他饲料搅拌均匀，变异系数＜10%。

③ 本品易吸潮，产品开封后要尽快用完，做好完全防潮事宜。

4、适用范围：

禽用：绿色，全面替代抗生素。

◆提高免疫力，减少养殖死亡率（鸡降低4.5%，鸭降低2.7%）。

◆提高产蛋率（鸡10%，鸭11%），延长产蛋高峰期，使老龄鸡产蛋率提高28%以上。

◆降低鸡蛋中总胆固醇的含量（下降24%左右），且使蛋黄更黄，钙含量提高16%。

◆增加鸡胸肌重与半净膛重，显著降低脂肪含量，改善禽品肉质及风味。

◆降低棉籽粕、菜耔粕中有毒物质和抗营养因子对机体的不良影响，降低养殖成本。

◆建议添加量：（每吨配合饲料添加量）

肉小鸡、肉小鸭（0-3周龄）：1kg

肉中鸡、肉中鸭（3周龄-上市）：0.6-0.8kg

种用鸡鸭、蛋用鸡鸭：0.6kg

通过饮水投服：每吨水中投入0.5-1kg，自由饮用。

畜用：绿色，全面替代抗生素。

◆提高免疫力，显著提高产仔成活率（产仔成活率＞98%，而一般仔猪成活率只90%左右），减少仔清黄白痢25%以上。

◆提高母猪产仔率。（用杜仲素饲喂的母猪，平均每胎多产仔1-1.5头），增强母猪产后泌乳量10%以上。

◆减少母猪乳头炎发病率，缩短母猪产后发情间隔。

◆显著提高肉质肉脂比，皮下和腹腔脂肪比普通饲喂猪低15%以上，瘦肉率高达76%。

◆显著改善肉质及风味（甲呈味氨基酸含量比普通高6%以上），有效延长肉品货架保鲜期。

◆显著降低运输应急死亡率。

◆有效控制冬天裂蹄甲。

◆建议添加量：（每吨配合饲料添加量）

乳猪：1-1.5kg

小猪：0.8-1kg

中大猪：0.4-0.8kg

种猪：0.5-0.8kg

水产用：清除自由基，提高动物免疫力，全面替代抗生素。

◆增强环境应激能力和运输应激能力，养殖成活率大大提高（奥尼罗非鱼成活率95%以上，鲍鱼、虾成活率极大提高），对多种细菌病毒引起的烂鳃病、出血病、肠炎病、弧菌病，对虾白斑病、甲鱼底板病等具有防治功能。

◆提高肌肉蛋白质含量（比对照组提高2.45%），降低脂肪含量（降低 20%左右），肉质显著改善。

◆肉品总氨基酸含量提高2.56%，星味氨基酸含量提高，肉中胶原蛋白可增加1.6倍，风味明显改善。

◆改善饲养水质，提高饲养密度。

◆建议添加量：（每吨配合饲料添加量）

前期：1-1.2kg

中期：0.6-0.8kg

后期：0.3-0.5kg

奶牛用：全面替代抗生素。

◆显著降低奶牛及奶中体细胞数。

◆全面预防隐性临床乳房炎及宫内膜炎。

◆改善乳品品质。

◆减少口蹄疫发生，延长产奶期，增加产奶量。

◆建议添加量：（每吨配合饲料添加量）

预防期：每头奶牛每天10g（或按1‰添加）

治疗期：每头奶牛每天20g（或按2‰添加）

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5、绿原酸只采用水、乙醇、乙酸乙脂为提取纯化溶剂，由特殊工艺生产,安全可靠。

6、在水中、热水中、乙醇中溶解性极好，可完全溶解，应用范围广。可作为针剂，注射剂等医药产品的原料。

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产品保存：置于阴凉干燥、避光，避高温处。

产品包装：按客户要求或内用双层塑料袋，外用铝箔袋，1公斤/袋或纸板桶（25公斤/桶）